Die Spieluhr
Der Schulleiterin ist die Katze weggelaufen. Um sie zu trösten, schenkt Theodore ihr Daves Spieluhr. Dave allerdings glaubt, ihm wäre die Spieluhr gestohlen worden und holt die Polizei. Nun befürchtet Theodore, dass er ins Gefängnis muss, und traut sich nicht, die Wahrheit zu sagen.
Ab die Post
Dave möchte einen Tag lang Golf spielen gehen. Die Chipmunks überzeugen ihn, dass kein Babysitter gebraucht wird. Doch dann wird Theodore, der sich in einem Postpaket versteckt hat, verschickt und es beginnt eine turbulente Verfolgung des Pakets.
Nicht ohne Miss Smith
Miss Smith gibt ihren Job als Lehrerin auf – Alvin hat sie wieder einmal an den Rande ihrer Nerven getrieben. Als Ersatz bekommen die Schüler einen strengen Militäroffizier zugeteilt. Nun bekommt Alvin Druck von seinen Klassenkameraden: Er soll dafür sorgen, dass Miss Smith wieder zurückkommt. Doch wie entschuldigt man sich am besten?
Grusel-Wahnsinn
Die Chipmunks und die Chipettes sehen sich im Kino einen Gruselfilm an. Die Mädchen haben ein wenig Angst, worüber sich Alvin und Simon lustig machen. Sie wissen nicht, dass sie alle gefilmt wurden. Auf dem Video ist zu sehen, dass auch Alvin, Simon und Theodore Angst hatten. Im Internet wird dieses Video der Hit, sehr zum Ärger von Alvin und Simon …