Der Backwettwerb
Für einen Backwettbewerb in der Schule kreiert Eleanor eine Torte. Da sie noch etwas erledigen muss, lässt sie die Torte in der Küche stehen. Alvin, dem der Duft in die Nase steigt, fängt sofort an, von der Torte zu naschen. Auch die anderen machen sich darüber her – bis die ganze Torte aufgegessen ist! Doch was soll Eleanor nun auf dem Backwettbewerb präsentieren?
Berühmt um jeden Preis
Alvin möchte im Mittelpunkt einer Fernseh-Reality-Show stehen. Als er eine Kostprobe seines Alltags beim Sender abliefert, werden die Verantwortlichen jedoch nicht auf ihn, sondern auf Dave aufmerksam. Sie finden es unterhaltsam, wie Dave seinen Pflegesohn zurechtweist. Um einen Deal einzugehen, muss Alvin es schaffen, Dave immer wieder bis aufs Blut zu reizen. Dumm nur, dass dieser sich gerade jetzt geschworen hat, nie wieder mit Alvin zu schimpfen.
Der beste Trainer
Alvin leidet darunter, dass die Chipmunks vor fast einem Jahr acht zu eins im Fußball verloren haben. In zwei Tagen treffen die beiden Teams wieder aufeinander. Da er auch beim letzten Mal Trainer war, möchte er seine Mannschaft durch harten Drill fit machen, doch die anderen meutern. Nacheinander darf jeder mal kurz Trainer sein, jedoch ohne die Mitspieler so recht zu überzeugen. Doch als die Mannschaften aufeinandertreffen, führt genau das, was jeder einzelne eingebracht hat, am Ende zum Sieg.
Alles für die Kunst
Brittany möchte unbedingt Künstlerin werden. Sie hat sich für die Malerei entschieden und zeigt den anderen ihr erstes Bild. Alle finden es schrecklich. Sie raten, bevor sich Brittany ganz der Malerei zuwendet, dieses Bild zunächst Marina Rodentia zu zeigen, der Frau, die sie zum Malen gebracht hat. Brittany traut sich nicht, und so übernehmen die anderen diese Aufgabe. Auf der Straße weht der Wind Alvin das Bild aus der Hand, und ein Auto fährt drüber. Von dem so entstandenen Kunstwerk ist Marina begeistert. Sie ruft bei Brittany an und verlangt nach mehr Bildern. Die Chipmunks versuchen nun, Brittany vor einer Enttäuschung zu bewahren.
Alvins geheime Kräfte
Alvin behauptet vor Theodore, dass er zaubern kann, um gegenüber Simon, der einige Magiertricks ausprobiert, besser dazustehen. Um seine Lüge aufrechtzuerhalten, gibt er Theodore jeden Tag Schokoriegel, von denen dieser glaubt, Alvin hätte sie gezaubert. Doch Theodore glaubt, dass Alvins Zauberkräfte der Grund seien, weshalb er im Fußball plötzlich Tore schießen kann. Und so erwartet er auch von Alvin, dass er Derek, der ihm ständig die Schokoriegel stiehlt, zur Rede stellt. Nun sitzt Alvin in der Klemme und Simon muss helfen.
