Embrasser un homme sexy… Voilà le défi que les amies de Gabby lui ont lancé. Alors que, le cœur gonflé d’appréhension, elle guette un candidat potentiel, voilà qu’elle croise par hasard Zander Grosvenor – le garçon dont elle était amoureuse au lycée. Troublée par ces retrouvailles, Gabby l’est davantage encore par la proposition que lui fait Zander. Il lui donnera le baiser qu’elle convoite, si elle accepte de jouer, durant un voyage au Portugal, le rôle de sa fiancée…