Bertin oppivelvollisuus on päättynyt, ja sen kunniaksi äveriäs Janne-setä on kutsunut hänet luokseen New Yorkiin. Bert on matkasta aivan innoissaan, mutta isä ja tyttöystävä Patricia ovat epäluuloisia.

New Yorkissa Janne-setä ja hänen hurmaava tyttöystävänsä Cynthia hemmottelevat Bertin pilalle. He kuskaavat häntä limusiinilla parhaisiin ravintoloihin ja katsomaan merkittävimpiä nähtävyyksiä. Bert ehtii tutustua myös hulppeaan Keviniin, joka antaa hänelle lempinimen Bert Babyface. Oma lukunsa on hemaiseva Sugar, jonka tuliset suudelmat vievät jalat alta.

Ilmiömäisen menestyksen saavuttaneiden Bertin päiväkirjojen takana ovat ruotsalaiset serkukset Anders Jacobsson ja Sören Olsson