Caillou geht mit Opi in den Park. Der Großvater möchte ihm sein selbst gebasteltes Segelboot vorführen. Auch andere Kinder lassen auf dem Parkteich ihr Boot schwimmen. Caillou möchte ein Rennen mit ihnen machen. Und da der kleine Kapitän unbedingt gewinnen möchte, beschleunigt er das Boot so sehr, dass es umkippt. Anfangs ist Caillou sehr traurig. Doch dann lernt er: Spaß zu haben ist viel wichtiger, als zu gewinnen.
Caillou macht ein Spiel mit Mami. Natürlich will er gewinnen. Doch Mami geht als Sieger hervor. Sauer verzieht sich Caillou in sein Zimmer. Dort fordert er Tedy zu einem Wettrennen raus. Doch das macht keinen Spaß, da Teddy nicht laufen kann. Und Gilbert hat auch keine Lust, mit Caillou zu spielen. Also beschließt Caillou ein Wettrennen mit Rosie zu machen. Ehe er sich versieht, hat Rosie ihn besiegt ?