Zwei entscheidende Seiten
Auf dem Weg nach Venedig kommen Leo und seine Freunde an einem Bauernhof vorbei. Die beiden Kinder Fiorenza und Maso berichten, dass ihre Felder ausgedörrt sind, weil sie die Steuer ihres Lehnsherrn Neri nicht bezahlen können. Der gemeine Adlige hat einfach den Wasserzugang gekappt. Leo setzt seinen Sachverstand ein, um ihnen zu helfen. Doch kurze Zeit später taucht Neri selbst auf, und reagiert entsprechend zornig.
Die Wahrsagerin
Leo muss dringend eine Nachricht nach Venedig schicken. Er entdeckt Brieftauben der Medici, die sich alle in einem riesigen Taubenschlag in der Nähe ausruhen. Dummerweise gehört der Taubenschlag ausgerechnet dem gemeinen Lehnsherrn Neri, der sowieso noch mit Leo ein Hühnchen zu rupfen hat. Leo ahnt nicht, dass ihn die Zwillinge Jack und Robert belauschen.
Brieftauben
Leo will seinem Freund Fabrizio eine Brieftaube nach Venedig schicken. Doch dazu muss er erst einmal eine fangen. In dem Brief bittet er ihn, mehr über die fehlenden Seiten des Buches "Die Reisen des Marco Polo" in der Bibliothek der Stadt herauszufinden. Diese sollen zum legendären Rubin von Seilan führen, den Leo ebenfalls in Venedig vermutet. Doch ausgerechnet Lollo macht ihm das Leben schwer, weil sein Freund auf den Bauernjungen Maso eifersüchtig ist, mit dem sich Leo angefreundet hat.
Der Bühnenmaler
Auf dem Weg nach Venedig treffen Leo und seine Freunde auf eine Truppe, deren Kutsche feststeckt. Als er mit Lisa und Lollo zu Hilfe eilt, stellt sich die Truppe als Schauspieler heraus, die auf dem Weg zu ihrem Auftritt am Abend sind. Zum Dank laden sie Leo ein. In der Stadt treffen sie auf einen alten Bekannten: Vanni aus Leos Künstlerklasse hat als Bühnenmaler bei der Truppe angeheuert. Durch sein mäßiges Talent muss Leo den abendlichen Auftritt retten.
