Eine bunte Gesellschaft aus 30 sehr unterschiedlichen Pilgern macht sich aus London auf den Weg zum Grab des Heiligen Thomas Becket in Canterbury. Um sich auf der langen Reise die Zeit zu vertreiben, wird vereinbart, dass jeder Pilger der Gruppe eine unterhaltsame Geschichte vorträgt. Ursprünglich hatte der Autor Geoffrey Chaucer geplant, jeden Pilger auf der Hin- und Rückreise jeweils zwei Geschichten erzählen zu lassen. Von diesen 120 Canterbury-Erzählungen konnte Geoffrey Chaucer zu Lebzeiten immerhin 24 realisieren. Die »Canterbury Tales« wurden nach ihrem Erscheinen 1478 eines der erfolgreichsten Bücher des 15. Jahrhunderts. Das Werk gehört bis heute zu den Meisterwerken der Weltliteratur.

Durch den Kunstgriff, die Canterbury-Erzählungen jeweils unterschiedlichen Pilgern in den Mund zu legen, gelingt es Chaucer, eine große Vielfalt an Charakteren, Themen und Lebensperspektiven in einem einzigen Erzählwerk zu präsentieren. Chaucer zeichnet ein insgesamt wohlwollendes, mitunter aber auch humorvoll-satirisches Bild der pilgernden Persönlichkeiten.

Die Reisenden stammen aus allen Ständen und Berufen. Zur Pilgergruppe gehören unter anderem Nonnen und Mönche, ein Ritter, mehrere Handwerker, ein Ablasshändler, ein Büttel, ein Gutsbesitzer, und ein Arzt. Die Pilger sind ein Querschnitt der mittelalterlichen Gesellschaft Englands an der Schwelle zur Renaissance. Aus den Einzelporträts entsteht ein detailliertes, vor allem aber unterhaltsames gesellschaftliches Gesamtbild.

Einige der »Canterbury Tales« wurden 1972 von Paolo Pasolini unter dem Titel »Tolldreiste Geschichten« verfilmt.