Das Geschenk
Dave hat Geburtstag. Zu diesem Anlass hat Theodore ihm eine Weste gestrickt. Sie sieht grauenhaft aus. Doch Theodore ist stolz auf sein Werk. Um den Kleinen nicht zu enttäuschen, überwindet sich Dave und zieht das Kleidungsstück an. Um Dave aus seinem Schlamassel zu befreien, bietet Alvin an, die Weste irgendwie aus dem Verkehr zu ziehen.
Der Hauptgewinn
Theodore findet auf der Straße ein Los. Simon hält dieses Los für echt und auch Dave bestätigt, dass ein Gewinn anfallen wird. Unter den Chipmunks entbrennt ein Streit darüber, wofür man das Geld einsetzen sollte.
Der geheimnisvolle Sprayer
In der Stadt treibt nachts ein Graffiti-Sprayer sein Unwesen. Auch die Schule wird von ihm nicht verschont. Die meisten sind begeistert von seinen künstlerischen Fähigkeiten. Nur Simon nicht, der das Eigentum anderer gefährdet sieht ....
Das Kleeblatt
Theodore erzählt den anderen, dass er ein vierblättriges Kleeblatt gefunden hat und dass es mit seinem neuen Glück auch schon losgegangen sei.
