Demokratian iltahämärä alkaa vuosituhannen vaihteen uudenvuodenjuhlista. Anne Applebaum on kutsunut laajan, lähinnä puolalaisista poliitikoista ja journalisteista koostuvan ystäväpiirinsä luokseen juhlimaan uutta vuosituhatta ja Puolan vähittäistä siirtymistä läntiseen demokratiamalliin. Suurinta osaa Applebaumin tuon aikaisista ystävistä olisi voinut kuvailla oikealle nojaaviksi liberaaleiksi. Juhlat jatkuivat seuraavaan päivään saakka toiveikkaissa tunnelmissa.
Nyt, lähes kahden vuosikymmenen jälkeen, vuoden 1999 ystäväpiiri on jakautunut kahtia, eivätkä eri osapuolet halua puhua toisilleen. Vieraantumisen syyt ovat poliittisia.
Autoritaarisuus ja äärioikeistolaisuus kasvattavat jatkuvasti suosiotaan Manner-Euroopassa, Yhdysvalloissa ja Iso-Britanniassa, horjuttaen samalla liberaalin demokratian asemaa. Demokratian iltahämärä etsii vastauksia siihen, mikä äärioikeistolaisuudessa oikein viehättää. Miksi yhä useammat aiemmin vapaata demokratiaa kannattaneet henkilöt kiinnostuvat oikeistopopulismista, ja mitä se heille tarjoaa?
Demokratian iltahämärä on Pulitzer-palkitun historioitsijan muistelmallinen analyysi maailmaa ravistelevasta poliittisesta muutoksesta.