Breve til Oliver er en fiktiv brevveksling mellem en farfar og hans 19-årige barnebarn, Stine, der en dag meddeler ham, at han fremover skal skrive "Kære Oliver". Det bliver vendepunktet i en erfaringsudveksling mellem to generationer, hvor den ene ikke har noget at lade den anden høre, men begge har noget at lære af hinanden – og måske af sig selv.

Brevvekslingen tegner kærlige karikaturer af to generationer i skæret af humoren, der er altings indgang. Den handler nok om køn, men først og fremmest handler den om en kærlig dialog mellem bedstefar og barnebarn, der skriver om alskens emner, fra teknologi, sprog og musik til politik og meget mere, som kan opfattes forbavsende forskelligt alt efter alder.