Lige siden de var børn, har Meadow drømt om at blive gift med Bear under trækronerne i Wishing Wood. Men efter et enkelt kys og en række misforståelser i deres teenageår, mistede Meadow alt håb om at vinde Bears kærlighed. Nu mange år senere er Meadow og Bear stadig venner, og Meadow er lige blevet skilt fra Bears bror Heath, som hun har fået en datter med, men som hun til sidst måtte erkende, at hun aldrig elskede som mere end en ven.

Meadow er klar til at komme videre, og hun og Bear giver hinanden en datingudfordring - vil de møde deres perfekte match online, som Bear tror, eller ansigt til ansigt til et lokalt datingevent, som Meadow tror? Eller vil de måske endelig opdage, at deres eneste ene har været lige foran næsen på dem hele tiden?