Leif ”den lykkeliges” ulykkelige kærlighed bind 1 handler om tiden 1969-1986: Her møder to helt unge mennesker – Leif på 17 år og Isabella på 19 år – hinanden i 1969. De danner par, har begyndervanskeligheder, misforståelser, sågar utroskab, og alligevel – trods alt det – sammenhold.
Leif har en drøm om at blive kunstmaler, men drømmen er større end talentet. Dette indser Leif og søger ind som tjenestemand i postvæsenet.
Isabella har en drøm om at blive beskæftigelseshjælper og komme til at arbejde i en terapi. Den drøm lykkes det hende at få til at gå i opfyldelse.
Leif og Isabella prøver ”at blive voksne”, men snubler gennem årene konstant, fjumrer rundt, er tæt på et brud. Til sidst tager de sig sammen, men støder ind i et nyt problem: Vanskeligheder ved at få børn, som dog lykkes. Isabella er gravid i sjette måned, da bind 1 slutter i 1986.