Rome, 1944. Archeoloog Filippo Cavalcanti heeft van de overheid de opdracht gekregen om een aantal kunstwerken naar Duitsland te verschepen. Cavalcanti gruwt bij het idee dat hij deze kostbare schilderijen en beeldhouwwerken aan de nazi’s moet geven. Als de oude professor een jongen uit Ischia, genaamd Quintino, ontmoet, besluiten de twee in een opwelling de kunstwerken naar Rome te smokkelen. Het is de start van een spannend avontuur, die het tweetal langs de bergen van de Apennijnen van het noorden naar het zuiden van Italië brengt.
In een poging de missie koste wat het kost te voltooien, verstoppen de twee mannen zich in het bos en zoeken ze onderdak in afgelegen kloosters. Ze komen mensen tegen die worstelen met oorlog, armoede en ontbering, in een van de donkerste tijden in de geschiedenis van Italië. De jongen die met wolken speelde is een avontuurlijke roman, waarin Faggiani de kracht van vriendschap toont.