Jespers far har arvet en stor sum penge, og Jesper bliver sendt på kostskole for at få sig en bedre uddannelse. Han er lidt ked af at skulle undvære sin far, men heldigvis er han også en meget selvstændig dreng, der er spændt på alt det nye. Vil det lykkes Jesper at finde sig nogle kammerater på den nye skole? Og hvor længe skal han mon blive der?
"Jesper klarer sig selv" og "Jesper på kostskole" handler begge om den selvstændige københavnerdreng Jesper.
Jørgen Brun er ét af flere pseudonymer, som den danske forfatterinde Inger Andrea Bentzon (1886-1971) udgav bøger under. Inger Bentzon var på mødrene side niece til digteren Holger Drachmann, og hun begyndte selv at skrive, efter hendes mands tidlige død i 1919, hvor hun blev alene med fire små børn. Hun skrev bøger til både voksne og børn, og pseudonymet Jørgen Brun blev brugt til de børnebøger, der henvendte sig til et drengepublikum. Udover navnet Jørgen Brun benyttede Bentzon sig også af pseudonymerne Vinca Brant, Otto Kampen og Ragna Wendts. Inger Bentzon deltog aktivt i Dansk Forfatterforenings arbejde og kæmpede blandt andet for at forbedre forfatterenkernes forhold og børnebogsforfatternes økonomiske vilkår.
