Als Margo's beste vriendin haar ervan beschuldigt dat ze niet spontaan kan zijn en haar uitdaagt een vreemde te zoenen, aarzelt Margo geen moment en gaat ze de weddenschap aan. De kus met de knappe Chet is adembenemend goed, en ze hoopt hem snel weer te zien. Maar de volgende keer dat ze elkaar tegenkomen is op een onverwachte plek - in de rechtbank, en Chet blijkt de onuitstaanbare advocaat van Margo's aanstaande ex-man te zijn...