Charlie Winslow er ingen hvilken som helst middelmådig New York-mann . han er velstående, fremgangsrik og mingler vanligvis med kjendisene. Så hvordan har det seg at han skal date småbyjenta Bree Kingston på Valentinsdagen?

Men det er noe med Bree. Den uvanlige stilen hennes, ektheten hennes og en høyst uventet tiltrekning får Charlie til å ville ha mer. Og om Bree spiller kortene sine riktig, kan dette bli hennes beste - og mest avkledde - Valentinsdag noensinne.