”Skyggemand” er en dokumentarisk beretning om de dramatiske begivenheder i tiden efter Berlinmurens opførelse. Flugthjælpere hvirvles ind i et farligt arbejde med at smugle østtyskere ud af det lukkede DDR. En af flugthjælperne er Dietrich Rohrbeck. Med en tunnel under Berlinmuren, forfalskede pas og hulrum i ombyggede biler hjælper han børn og voksne ind i friheden – en del af dem via Danmark – indtil en af STASI’s danske meddelere kommer på sporet af ham.
Jesper Clemmensens bog er beretningen om flugthjælperne, en tid hvor almindelige borgere og efterretningsagenter kæmper med og mod hinanden – og en fortælling, der også placerer Danmark i en betydelig rolle. En række vidt forskellige danskere var aktive i det risikable og illegale arbejde med at organisere flugt fra det totalitære regime syd for grænsen.