Caillou und die Familie machen einen Ausflug mit dem Wagen. Caillou findet die Fahrt langweilig, weil er nicht spielen kann. Spannend wird es erst, als sie ein Picknick neben einer Kuhwiese einlegen.
Eines Abends hört Caillou ein merkwürdiges Geräusch. Woher kommt es? Er sucht in allen Zimmern, bis er schließlich im Keller auf Gilbert stößt, der mit einer Quietschepuppe spielt.
Auf dem Speicher findet Mami einen alten Teddybär und eine Musikbox. Caillou will den Teddy haben, denn Mami hat ihn mit einem Tuch in einen Teddy-Piraten verwandelt. Und das sieht bärenstark aus! Rosie bekommt die Musikbox zum Spielen. Bis Caillou entdeckt, dass die Box noch intakt ist. Plötzlich will er lieber die Musikbox haben. Können sich Caillou und Rosie einigen?