Anne steht kurz davor, ihr erstes Schuljahr an der Avonlea-Schule anzutreten, obwohl sie ihr Studium zu Hause bei Gilbert fortsetzen wird, der an der nahe gelegenen White Sands School unterrichtet. Im Buch werden bald Annes neuer und problematischer Nachbar, Mr. Harrison, und sein maulfauler Papagei sowie die Zwillinge Davy und Dora vorgestellt. Die Zwillinge Davy und Dora sind die Kinder von Marillas Cousine dritten Grades, die sie bei sich aufnimmt, als ihre Mutter stirbt, während ihr Onkel verreist ist. Dora ist ein nettes, wohlerzogenes Mädchen, etwas langweilig in ihrem perfekten Verhalten. Davy ist das genaue Gegenteil von Dora, er ist viel schwieriger zu handhaben und gerät ständig in Schwierigkeiten. Ursprünglich sollten sie nur für kurze Zeit bleiben, aber der Onkel der Zwillinge verschiebt seine Rückkehr, um die Zwillinge abzuholen, und stirbt dann schließlich. Sowohl Anne als auch Marilla sind erleichtert (Marilla natürlich nur innerlich), dass die Zwillinge bei ihnen bleiben werden.
Zu den weiteren Figuren, die eingeführt werden, gehören einige von Annes neuen Schülern, wie Paul Irving, ein amerikanischer Junge, der bei seiner Großmutter in Avonlea lebt, während sein verwitweter Vater in den USA arbeitet. Er erfreut Anne mit seiner Fantasie und seiner wunderlichen Art, die an Annes Kindheit erinnert. Im weiteren Verlauf des Buches lernen Anne und ihre Freunde Miss Lavendar Lewis kennen, eine nette, aber einsame Dame in den Vierzigern, die 25 Jahre zuvor mit Pauls Vater verlobt war, sich aber nach einem Streit von ihm trennte. Am Ende des Buches kehrt Mr. Irving zurück und er und Miss Lavendar heiraten.
Im Kapitel "Ein Abenteuer auf der Tory Road" sprechen Anne und Diana über die namensgebende "Tory Road", die von der "Tory-Regierung", den "Konservativen" aus der Provinz, gebaut und gestaltet wurde, "als sie an der Macht waren, nur um zu zeigen, dass sie etwas taten. "Eine Anwohnerin erinnert sich auch an ihre Jugendliebe im Haus ihres Vaters am Straßenrand "vor zwanzig Jahren". Die konservative Mehrheit löste sich 1867 inmitten der Landfragepolitik der Tenant League auf und übernahm 1870-91 wieder die Provinzregierung. Die Dominion-Wahlen von 1896 inspirierten die Autorin L.M. Montgomery in ähnlicher Weise dazu, die Reaktionen der "Konservativen" auf den Aufstieg der liberalen "Grit" in Annes Haus der Träume von 1917 zu fiktionalisieren. Beide Romane durchqueren mehrere Zeiträume und Zeitlinien in einer Politik der Erinnerung an die Zeit nach der Konföderation.
Anne entdeckt die Freuden und Schwierigkeiten des Lehrerberufs, beteiligt sich an der Erziehung von Davy und Dora und organisiert zusammen mit Gilbert, Diana und Fred Wright die A.V.I.S. (Avonlea Village Improvement Society), obwohl ihre Bemühungen um die Verbesserung der Stadt nicht immer erfolgreich sind. Die Gesellschaft nimmt eine Subskription für den Neuanstrich eines alten Rathauses an, doch der Maler liefert die falsche Farbe und verwandelt das Gebäude in einen leuchtend blauen Schandfleck. Die Versuche und Mühen der A.V.I.S. repräsentieren darüber hinaus die glanzlosen Ergebnisse einer imaginären, überparteilichen Bemühung, "liberale" Vorstellungen von der "Säkularisierung" des ländlichen Raums mit "konservativen" Zeitvorstellungen über städtische "Modernitäten" zu verweben.
Gegen Ende des Buches stirbt der Ehemann von Mrs. Rachel Lynde und Mrs. Lynde zieht zu Marilla nach Green Gables, so dass Anne endlich aufs College gehen kann. Sie und Gilbert schmieden Pläne, im Herbst das Redmond College zu besuchen.
In diesem Buch wird Anne ein wenig reifer, auch wenn sie immer noch nicht verhindern kann, dass sie in eine Reihe ihrer vertrauten Schwierigkeiten gerät: Sie verkauft Mr. Harrisons Kuh, nachdem sie sie mit ihrer eigenen verwechselt hat, reibt sich versehentlich rote Farbe auf die Nase ...
