Übersetzung ins Deutsche: Anne veläßt zum ersten Mal Green Gables, um im Alter von 18 Jahren auf das Redmond College zu gehen und einen Bachelor-Abschluss in Kunst zu machen. Anne Shirley freut sich auf neue Abenteuer, als sie ihre Sachen packt, der Kindheit Lebewohl sagt und sich darauf vorbereitet, sich am Redmond College einzuschreiben. Anne schiebt ihre Erinnerungen an das ländliche Avonlea beiseite und erlebt das Leben auf ihre Weise, voller Überraschungen... wie ein Heiratsantrag von dem schlimmsten Kerl, den sie je getroffen hat, der Verkauf ihrer ersten Erzählung und eine Tragödie, die ihr eine harte Lektion erteilt. Anne steckt ihre Erinnerungen an das idyllische Avonlea weg und entdeckt das Leben, das in der geschäftigen Metropole Kingsport auf sie wartet, mit ihrer alten Freundin Prissy Grant und ihrer frivolen neuen Freundin Philippa Gordon an ihrer Seite.

Außerdem reicht Anne ein kurzes Stück bei mehreren Zeitschriften ein, das jedoch abgelehnt wird, und sie schwört sich, nie wieder zu schreiben. Noch schlimmer wird es, als sie nach Avonlea zurückkehrt und erfährt, dass Ruby, ihre schwindsüchtige Freundin, im Sterben liegt. Während Ruby krank ist, bleibt Anne bei ihr und lässt sich von Rubys Ratschlägen dazu überreden, weiter zu schreiben. Anne verlässt Green Gables und ihre Arbeit als Lehrerin in Avonlea, um ihren ursprünglichen Traum zu verfolgen (den sie in Anne of Green Gables aufgegeben hat), sich am Redmond College in Kingsport, Nova Scotia, weiterzubilden. Gilbert Blythe und Charlie Sloane schreiben sich ebenfalls ein, ebenso wie Annes Freundin von der Queen's Academy, Priscilla Grant. In ihrer ersten Schulwoche freundet sich Anne mit Philippa Gordon an, einem schönen Mädchen, dessen frivole Art sie bezaubert. Philippa (kurz Phil) stammt zufällig auch aus Annes Geburtsort Bolingbroke, Nova Scotia.

Die Mädchen verbringen ihr erstes Jahr in einer Pension und beschließen, sich danach in einem hübschen Cottage namens Patty's Place in der Nähe des Campus niederzulassen. Unterdessen stirbt Annes Jugendfreundin Ruby Gillis an Schwindsucht (Tuberkulose), kurz nachdem sie ihre wahre Liebe gefunden hat. Die Mädchen beginnen ihr zweites Jahr in Redmond und leben glücklich in Patty's Place, zusammen mit Queen's Klassenkameradin Stella Maynard und ihrer "Tante Jimsie" (ihrer Anstandsdame), während das Leben in Avonlea weitergeht. Diana Barry heiratet Fred Wright und Davy und Dora halten Marilla weiterhin auf Trab.

In der Mitte ihrer Collegezeit macht Gilbert Blythe, der Anne schon immer geliebt hat, ihr einen Heiratsantrag, aber Anne lehnt ihn ab. Obwohl sie und Gilbert sich sehr nahe stehen, hat sie sentimentale Fantasien über die wahre Liebe (alle mit einem großen, dunklen, gut aussehenden, unergründlichen Helden) und erkennt ihre wahren Gefühle für Gilbert nicht. Gilbert verlässt sie, sein Herz ist gebrochen, und die beiden trennen sich.

Später freut sich Anne über das Werben von Roy Gardner, einem dunkelhäutigen, gut aussehenden Studenten aus Redmond, der sie mit Aufmerksamkeit und poetischen Gesten überhäuft. Als er ihr jedoch nach zwei Jahren einen Heiratsantrag macht, wird Anne schlagartig klar, dass Roy nicht wirklich in ihr Leben gehört und dass sie nur in die Vorstellung verliebt war, er sei die Verkörperung ihres Kindheitsideals.

Anne schämt sich so sehr dafür, wie sie Roy behandelt hat, dass sie das Gefühl hat, ihr ganzes Redmond-Erlebnis sei verdorben worden. Sie kehrt nach Green Gables zurück, eine "vollwertige B.A.", aber sie fühlt sich ein wenig einsam. Diana bringt ihr erstes Kind zur Welt, und Jane Andrews, eine alte Schulfreundin, heiratet einen Millionär aus Winnipeg. Nachdem sie ein Angebot erhalten hat, im Herbst die Leitung der Schule in Summerside zu übernehmen, beschäftigt sich Anne den Sommer über mit sich selbst, als sie erfährt, dass Gilbert schwer an Typhus erkrankt ist. Schockiert erkennt Anne endlich, ...