Ooit was Ava het populairste meisje van de klas op de chique Emerson Academy. Totdat haar vader het gezin berooid achterliet. Nu verhuurt ze designerkleding aan wie zich die ook niet kan veroorloven. Uit schaamte ontmoet ze liever geen oud-klasgenoten. Zeker niet de sexy Peyton Moss, met wie ze ooit een heel spannende nacht beleefde…

Peyton kon dankzij een beurs studeren aan Emerson. Inmiddels is hij rijk en succesvol, maar hij voelt zich nog steeds niet thuis in de hoogste kringen. Lastig, want juist daar sluit hij de belangrijkste deals. Toevallig ontmoet hij Ava Brenner weer, de ideale persoon om van hem de perfecte gentleman te maken. En al sinds die ene nacht zestien jaar eerder zijn ideale vrouw...