Superhelden
Theodore möchte unbedingt ein Superheld sein, der gegen das Böse kämpft. Alvin nimmt ihn nicht ernst, bietet ihm aber eine Ausbildung zum Superhelden an. Die besteht allerdings hauptsächlich darin, dass Theodore Alvins Hausarbeiten erledigen muss. Als Theodore auf einen echten Superhelden-Einsatz drängt, spielen Simon und Alvin dem ahnungslosen Theodore eine Situation vor, in der er sich als wahrer Held beweisen kann.
Die Kuss-Verschwörung
Simon soll bei der Aufführung seiner Theater-Gruppe ein Mädchen küssen, doch fühlt er sich dieser Aufgabe nicht gewachsen. Alvin kann diese Probleme natürlich gar nicht verstehen. Als er dazu noch erfährt, dass es Jessie ist, die geküsst werden soll, ist er ganz aus dem Häuschen. Er schlägt Simon vor, als sein Double aufzutreten.
Die Feriengäste
Alvin möchte den Chipmunks und Dave eine Freude machen und nach Hawaii fliegen. Um die Kosten dafür zu decken, vermietet er das Haus an Feriengäste, während Dave auf Geschäftsreise ist. Doch dann kommen die Gäste einen Tag zu früh.
Hundeglück
Die Chipmunks und die anderen Schüler sind besessen von einer neuen App fürs Smartphone. Es ist ein Spiel, bei dem man sich um einen Hund kümmern muss. Selbst während des Unterrichts können die Schüler nicht von ihren Handys lassen. Daher sammelt die Lehrerin, Miss Smith, sämtliche Geräte ein und will sie erst nach Schulschluss wieder austeilen. Doch plötzlich sind alle Smartphones verschwunden. Wer mag wohl dahinter stecken?
Theozilla
Die Lehrerin Miss Smith kündigt den diesjährigen Forschungswettbewerb an. Alvin und Simon sollen ein Team bilden. Doch während Simon eifrig arbeitet und mit verschiedenen Chemikalien hantiert, ist Alvin einfach nur langweilig. Als Simon kurz verschwindet, macht Alvin sich über die Mixturen her und kreiert ein 'Magneto-Spray', für das sich auch die Regierung interessiert. Beim Versuch, mehr von dieser Substanz herzustellen läuft etwas schief und es entsteht ein Spray, das Theodore riesenhaft groß werden lässt. Ob sie ein Gegenmittel finden werden?