Eén kleine overtreding, en Karan Reece zit in de problemen. En dat alleen omdat de rechter, een oud-schoolgenote, het nog steeds niet kan verkroppen dat Karan destijds een populaire cheerleader was en zij niet. Nu staat Karan voor een keuze die ze liever had vermeden: achter de tralies of een taakstraf. Hoewel ze wel iets leukers kan verzinnen dan werken in een opvanghuis, is dat nog altijd beter dan haar gekoesterde vrijheid verliezen, denkt ze. Tot ze ontdekt dat een van de directeuren haar ex is, de man die nooit tijd voor haar had omdat hij zijn werk zoveel belangrijker vond.
Charles Steinberg is niet blij met de werknemer die hem wordt opgedrongen. Juist nu hij de scheiding achter zich dacht te hebben gelaten, confronteert Karan hem weer met alle fouten die ze hebben gemaakt. Toch lijkt de samenwerking, na een aanvankelijk moeizame start, vruchten af te werpen. Karan zet zich daadwerkelijk in voor het werk en blijkt veel meer te zijn dan het luxepoppetje waarvoor hij haar altijd heeft gehouden. Iets wat hij had kunnen weten als hij destijds meer aandacht aan had haar besteed. Is het te laat voor een nieuwe kans?