Rettet Simon
Die Chipmunks und die Chipettes sind der Meinung, dass Simon sie verlassen wird, um für lange Zeit an einem wissenschaftlichen Institut zu lernen. Das wollen sie unbedingt verhindern. Als sich ein Berater ankündigt, um mit Simon ein letztes Gespräch über die Stelle zu führen, wittern sie ihre Chance Simons Pläne vom Wegziehen endgültig zu vereiteln.
Das Baumhaus
Beim Frühjahrsputz fällt Brittany, Eleanor und Jeanette ein Foto in die Hand. Es zeigt den Baum noch ohne das Baumhaus, in dem sie jetzt wohnen. Sie erinnern sich gemeinsam an die schönen Zeiten, die sie bereits dort verbracht haben. Doch Mr. Kiesling möchte dem Ganzen ein jähes Ende bereiten, denn er hasst Bäume! Gemeinsam mit den Chipmunks wird ein Plan geschmiedet, wie man den Baum retten und Mr. Kiesling aufhalten kann. Wird es ihnen gelingen?
Dave muss zur Schule
Dave bekommt ein unangenehmes Einschreiben. Ihm wird mitgeteilt, dass er damals in der Schule in Mathe durchgefallen ist und er somit keinen Schulabschluss hat. Nun muss er gemeinsam mit den Chipmunks die Schulbank drücken, um sich auf die Abschlussprüfung vorzubereiten. Wird er die Prüfung schaffen?
Ein gefährliches Spielzeug
Alvin möchte unbedingt das neue Spielzeugauto "X-Klasse Zwo-Vier-Sieben" haben. Da dieses Fahrzeug aber sehr unsicher ist, lehnt Dave ab. Daraufhin hört der gelangweilte Alvin nicht mehr auf, Dave zu nerven, und wird daraufhin von ihm in den Keller geschickt, um Simon zu helfen. Dieser arbeitet gerade für ein Schulprojekt an einem Fahrzeug. Er hatte sich überlegt, einen Bus zu bauen, doch dank Alvin wird es ein Rennwagen. In den Morgenstunden besorgt Alvin sich den Schlüssel und fährt das Auto zu Schrott. Er tauscht ihn gegen den "X-Klasse Zwo-Vier-Sieben" ein und hofft, dass Simon nichts merkt. Doch Dave hatte Recht. Das Spielzeugauto aus dem Laden ist tatsächlich gefährlich.
Echt Cowboys
Alvin hat Theodores Dreirad im Regen stehen lassen, das nun vom Rost zerfressen ist. Er wird von Dave dazu verdonnert, Theodore ein neues zu besorgen. Doch dazu brauch er erst einmal Geld! Zunächst versucht er es mit Arbeit bei Mrs. Croner. Die bezahlt ihn jedoch so schlecht, dass er nicht weiterkommt. Simon entdeckt den Aushang eines Lebensmittelladens, bei dem man ein Fahrrad gewinnen kann, wenn man möglichst viele Einkaufswagen einsammelt. Wird es den Chipmunks gelingen, Theodores Fahrrad zu ersetzen?
